Compuestos Aromáticos
Los alcanos, alquenos y alquinos (junto con sus ciclos) se agrupan todos como compuestos alifáticos, es decir, son compuestos que no presentan la estabilidad de los compuestos aromáticos. Estos últimos presentan una serie de características que le hacen tener una estabilidad mayor a la esperada teóricamente, como lo que ocurre con el benceno (Imagen A5.1).
Para que un compuesto sea catalogado como aromático debe cumplir con las siguientes características:
- Debe ser un compuesto cíclico.
- Debe tener una estructura plana.
- Debe tener más de un enlace doble conjugado (es decir, los enlaces dobles deben ser capaces de resonar entre sí).
- Debe tener 4n+2 electrones resonantes (denominados electrones π (pi))
Imagen A5.1: Efecto de la aromaticidad sobre la energía de estabilización del benceno
Ya que el benceno es la estructura aromática básica, a los compuestos aromáticos también se les denomina como "familia del benceno". La aromaticidad es importante, debido a que muchas sustancias, tanto naturales como sintéticas presentan una estructura con estas características. Es importante indicar que un compuesto es aromático siempre y cuando alguna parte de su estructura sea resonante. Por ejemplo, la fenilalanina es un aminoácido escencial para nuestro organismo, que se encuentra presente de manera natural. En su estructura presenta un anillo de benceno, por lo que podemos decir que es un compuesto aromático. Un ejemplo de compuesto aromático sintético es el poliestireno (usado para crear, por ejemplo, plumavit), el cual también posee una gran cantidad de bencenos en su estructura (dependiendo de cuan larga sea la cadena).
Cuando un compuesto no cumple con las reglas citadas anteriormente para la aromaticidad (por ejemplo, no es un compuesto plano), se dice que es un compuesto no aromático. Sin embargo, si la razón por la que no se encuentra dentro de la familia del benceno es por no cumplir con la regla de Hückel, entonces nos referiremos a ese compuesto como antiaromático.
Finalmente cabe mencionar que, si bien, el benceno es el compuesto aromático por excelencia, no es el único, ya que compuestos con heteroátomos (átomos distintos de C y H). En la siguiente imagen se puede ver una lista de compuestos aromáticos:
Imagen A5.2: Algunos compuestos aromáticos con heteroátomos (obtenida de udea.edu.co [sitio web de la Universidad de Antioquía]).